15년(서기 469년) 8월에 장수를 보내어 고구려 남쪽을 침범하였다. 10월에는 쌍현성(雙峴城)을 수리하고 청목령에 큰 성책을 만들어 북한산성의 병졸을 나누어 지키게 하였다. 

18년(서기 472년) 왕이 중국의 위나라에 사신을 보내어 조공을 바치고, 고구려의 침입으로 나라의 형편이 위태로우니 제발 병사를 내어 고구려를 친다면 백제도 온 힘을 기울이겠다고 간절히 요청했다. 그러나 위나라에서 군사를 보내지 않자, 왕은 이를 원망하여 조공을 끊고 보내지 않았다. 

21년(서기 475년) 9월에 고구려왕 거련(巨連 장수왕)이 군사 3만을 거느리고 와서 한성(漢城)을 포위하였다. 왕은 성문을 닫고 지킬 뿐 나가 싸우지 못하였다. 

고구려군은 군사를 네 곳으로 나누어 공격하고, 또 바람을 이용하여 성문을 불태우니 사람들이 두려워하여 항복하려는 자도 있었다. 왕은 어찌할 바를 몰라 기병 수십 명을 거느리고 성을 나와 서쪽으로 달아났지만, 추격해 온 고구려 대로인 제루(齊婁), 재증걸루(再曾桀婁), 고이만년(古이萬年)에게 잡혀 살해 당하였다. 

이에 앞서 고구려의 장수왕은 백제를 침공하기 위해 첩자로 갈 수 있는 자를 구하였다. 이 때 중 도림이 나서며 말하기를, 

"어리석은 중이 아직 바른길을 알지 못합니다만, 나라의 은혜에 보답코자 합니다. 대왕께서는 신을 어리석다 마시고 쓰시면 기필코 왕명을 그르치지 않겠습니다." 

하였다. 왕이 기뻐하며 몰래 백제로 보냈다. 도림은 죄를 짓고 도망하여 온 것처럼 꾸미고 백제로 왔다. 이 때 백제왕 근개루(개로왕)는 바둑을 좋아했는데 도림이 대궐 문 앞에 나가 말하기를, 

"신은 어려서 바둑을 배워바둑의 이치를 깨우쳤습니다. 이를 왕께 알려 주시기 바랍니다." 

하였다. 왕이 불러들여 바둑을 두었더니 과연 국수(바둑을 가장 잘 두는 사람)였다. 이로부터 왕은 도림을 극진히 대접하며 매우 친근히 대하였다. 도림이 하루는 왕울 모시고 있다가 조용히 말하기를, 

"신은 다른 나라 사람이지만 왕께서 저버리지 않고 두터운 은혜를 베푸시니, 오직 한 가지 기술로써만 보답할 뿐 조그마한 도움도 드린 바 없습니다. 그래서 한 말씀 드리고 싶은데 왕께서는 어찌 생각하시는지요?" 

하였다. 

"어서 말해 보라. 만일 나라에 이롭다면 이는 그대에게 바라는 바가 아니랴." 

개로왕이 말하였다. 

"대왕의 나라는 사방이 모두 산악과 강과 바다로 둘려 있으니, 이는 사람의 힘으로 할 수 없는 하늘이 베푼 것입니다. 그러므로 주위의 나라들이 함부로 쳐오지 못하고 오직 받들어 섬기기를 원합니다. 그러니 왕께서는 마땅히 성곽과 대궐을 수리하여 위엄을 보여야 할 것입니다." 

"옳구나, 그리 해야 되겠다." 

도림의 말을 들은 왕은 나라 사람들을 강제로 모아다가 흙을 쪄서 성을 쌓고, 성 안에 궁궐과 누각 등을 호화롭게 지었다. 그리고 욱리하(지금의 한강)에서 큰 돌을 캐다가 석관을 만들고, 선왕의 뼈를 담아 다시 묻었다.
 
또한 강옆에 둑을 쌓았는데 사성(풍납리 토성) 동쪽에서 시작하여 숭산의에까지 이르렀다. 이로 인해 나라의 창고마다 텅 비게 되고 백성들의 생활이 어렵게 되었다. 

도림이 몰래 고구려로 돌아와 이 사실을 알리니, 장수왕은 장수들에게 군사를 주어 백제를 치게 하였다.